Роль і хімічні властивості природних олігосахаридів у рослинах

Олігосахариди являють собою розчинні у воді кристалічні вуглеводи, які часто мають солодкий смак. У тканинах рослин ці речовини виконують ключові функції, беручи участь у накопиченні та перенесенні енергії. У рослинному світі найбільш широко представлені такі сполуки:

• сахароза;
• мелібіоза;
• лактоза;
• мальтоза;
• трегалоза;
• гентіобіоза;
• целобіоза;
• рафіноза.

Сахароза: транспорт і накопичення енергії в рослинах

Сахароза утворюється в процесі фотосинтезу і слугує головним транспортним вуглеводом рослин. Саме у цьому вигляді вуглець і енергія переміщуються з листя до точок росту та запасних органів — плодів, насіння і коренеплодів. Швидкість руху сахарози провідними пучками становить 20–30 см/год.

• Швидкість руху сахарози в рослині — 20–30 см/год
• Питоме обертання мальтози — +130,4°
• Питоме обертання целобіози — +34,6°
• Вміст лактози в молоці — 4–5%

З погляду хімії сахароза побудована з α-D-глюкози і β-D-фруктози, з’єднаних зв'язком α1→β2. Цей олігосахарид хімічно інертний, оскільки не містить вільного глікозидного гідроксилу. При цьому молекула високочутлива до кислотного гідролізу, під впливом якого розпадається на суміш глюкози і фруктози — інвертний цукор.

Синтетичний спосіб отримання сахарози не розроблений, тому її добувають виключно з рослинної сировини — цукрового буряка або цукрової тростини. Тварини синтезувати цей вуглевод не здатні. Накопичення сахарози в різних культурах відбувається нерівномірно.

Мальтоза, лактоза і целобіоза: функції в життєвому циклі

Мальтоза (солодовий цукор) складається з двох залишків α-D-глюкози, з’єднаних зв'язком α(1→4). У вільному стані в рослинах вона міститься в незначних кількостях. Цей олігосахарид масово утворюється при розщепленні крохмалю ферментами-амілазами, що відбувається під час проростання зерен ячменю. Питоме обертання мальтози у водних розчинах становить +130,4°, вона зброджується дріжджами в присутності глюкози.

Лактоза (молочний цукор) у рослинах виявлена в пилкових трубках. Молекула побудована з β-D-галактози і α-D-глюкози, з’єднаних зв'язком β(1→4). Маючи вільний напівацетальний гідроксил, лактоза відновлює реактив Фелінга, у водних розчинах виявляє мутаротацію і обертає площину поляризованого світла вправо. При цьому лактоза в 4–5 разів менш солодка, ніж сахароза.

Целобіоза слугує структурною ланкою целюлози і складається з двох залишків D-глюкози зі зв'язком β(1→4). У вільному вигляді вона зустрічається рідко, наприклад у пасоці дерев, а її питоме обертання дорівнює +34,6°. Цей вуглевод добре кристалізується і розчиняється у воді, а фермент целюлаза, що розщеплює його, виявляється в солоді, пророслому насінні овса, ячменю та шпинату.

Рафіноза (мелітріоза) безпосередньо впливає на вихід готової продукції під час переробки цукрового буряка. У здорових коренеплодах її вміст невеликий — від 0,2 до 1% по відношенню до сахарози (яка становить до 20% маси коренеплоду). Проте при зберіганні буряка кількість рафінози в тканинах коренеплодів збільшується. Це технологічна проблема: при кристалізації цукру рафіноза не дає солодкого смаку і повністю переходить у мелясу, знижуючи вихід чистого продукту. У природі цей трисахарид також накопичується в насінні бавовнику та засохлих виділеннях (мані) евкаліпта, а кристалізується у вигляді довгих голок з п'ятьма молекулами води.

• Сахароза в коренеплодах буряка — до 20%
• Вміст рафінози — 0,2–1% від маси сахарози
• Вміст трегалози в дріжджах — до 18% сухої маси

Агрономічне значення мелібіози, трегалози і гентиобіози

Мелібіоза входить до складу рафінози, але у вільному вигляді міститься в соку деяких рослин. У молекулі цього дисахариду піранозні форми глюкози і галактози з’єднані за рахунок первинної спиртової групи глюкози і глікозидного гідроксилу галактози. Мелібіоза (6-глікозо-α-галактозид) містить вільний глікозидний гідроксил і зброджується дріжджами низового бродіння. Інший олігосахарид, трегалоза (грибний цукор), накопичується в грибах, водоростях і вищих рослинах роду Selaginella. Агрономам цей цукор знайомий за аналізом зараженості посівів: трегалоза у високій концентрації міститься в ріжках ріжків (спориньї), а в пекарських дріжджах її вміст сягає 18% сухої маси.

Гентіобіоза входить до складу рослинних глікозидів, таких як амігдалін і кроцин. У зв'язаному вигляді цей дисахарид накопичується в корінні різних видів тирличу (Gentiana). При гідролізі гентіобіоза утворює дві молекули D-глюкози, з'єднані зв'язком між глікозидним гідроксилом однієї молекули та шостим вуглецевим атомом іншої. Цей дисахарид є 6-глюкозо-β-D-глюкопіранозидом. У лабораторіях структуру цих вуглеводів визначають за їхньою хімічною активністю: мелібіоза і гентіобіоза містять вільний глікозидний гідроксил, відновлюють реактив Фелінга і показують мутаротацію.