Класифікація та хімічна будова олігосахаридів у рослинних організмах

Олігосахариди являють собою олігомери моносахаридів, зв'язаних між собою за допомогою глікозидних зв'язків. До цієї категорії включають вуглеводи, що містять від двох до десяти мономерних ланок. Глікозидний зв'язок – це етерний зв'язок, формування якого супроводжується вивільненням молекули води.

Рис. 22. Утворення оліго- і полісахаридів

Існують різні способи утворення глікозидних зв'язків. У лінійних оліго- і полісахаридах він створюється між атомом С1 одного цукрового залишку і або третім, або четвертим вуглецевим атомом наступного залишку; при цьому обидва цукри, як правило, знаходяться в С1 (екваторіальній) конформації, тобто масивні ОН-групи паралельні площині цукрового кільця і спрямовані в сторони. Глікозидні зв'язки позначаються таким чином: β (1→n) – це зв'язок між атомом кисню при атомі С 1 у β-положенні та вуглецем n наступного цукру; в утворенні зв'язку α (1→n) беруть участь ті самі вуглецеві атоми, але тепер атом кисню при С 1 займає α-положення. Найчастіше зустрічаються глікозидні зв'язки β (1→4) та β (1→3), наприклад – целюлоза та геміцелюлоза рослин, а також α (1→4) та α (1→6), наприклад, крохмаль рослини та глікоген тварин. Досить рідкісними є зв'язки типів 2→1 та 2→6; вони виявлені в таких сполуках, як фруктани, що містяться в деяких рослинах.

Залежно від кількості молекул моносахаридів, що входять до складу олігосахариду, розрізняють дисахариди, три-, тетра-, пента-, гексо-, гепто-, окто-, ноно-. За складом моносахаридних залишків їх ділять на: 1) гомоолігосахариди – що містять однакові мономери та 2) гетероолігосахариди – що містять різні ланки моносахаридів. За будовою молекули олігосахариди можуть бути розгалуженими або лінійними.

Єдиного підходу до побудови номенклатури олігосахаридів не існує. Для відновлювальних олігосахаридів за основу назви береться моносахаридний залишок із вільним напівацетальним гідроксилом, а всі пов'язані з ним ланки вважаються замісниками. Місця заміщення та конфігурація пов'язаних моносахаридів зазначаються. У невідновлювальних цукрів усі сполуки розглядаються як глікозиди. Існує й інша номенклатура, згідно з якою назви ланок записують підряд. Між ланками ставлять стрілку і цифри, що вказують, які саме атоми сусідніх залишків з'єднані. І в тому, і в іншому випадку закінчення -оза у назвах моносахаридів змінюється у моносахаридів-замісників на -ил, а у моносахаридів, прийнятих за основу назви, – на -ид, якщо залишок не містить вільного напівацетального гідроксилу. Якщо ж такий є, то залишається закінчення -оза. Існує і коротка система позначення будови олігосахаридів. Кожен моносахаридний залишок позначають двома–трьома латинськими літерами. Конфігурацію (D або L) і характер кільця також позначають літерами (p-піраноза, f-фураноза). Цифрами вказують атоми, через які здійснюється зв'язок, а стрілкою – напрямок цього зв'язку. На практиці частіше вживають тривіальні назви олігосахаридів, що вказують походження і властивість даного олігосахариду, із закінченням -оза.

Нижче наводяться тривіальні назви деяких олігосахаридів та їхні найменування за трьома переліченими номенклатурами: