agronom.me
Меню

Агрохімія

Класифікація та хімічна будова моносахаридів в агрохімії рослин

Студентові

3 хв читання

Класифікація та хімічна будова моносахаридів в агрохімії рослин

Вуглеводи становлять основу органічної речовини рослин і слугують ключовим джерелом енергії для ґрунтової мікрофлори. В агрохімії та фізіології рослин їх прийнято класифікувати на три основні групи:

  • моносахариди (прості цукри);
  • олігосахариди;
  • полісахариди.

Моносахариди та їхні похідні не здатні розщеплюватися в організмі рослин без втрати основних вуглеводних властивостей. Їхня емпірична формула виражається як (СН2О)n, де число атомів вуглецю варіюється від 3 до 9. Залежно від довжини вуглецевого скелета моносахариди ділять на кілька класів.

Клас моносахариду Число атомів вуглецю в молекулі
Тріози 3 (3С)
Тетрози 4 (4С)
Пентози 5 (5С)
Гексози 6 (6С)
Гептози 7 (7С)
Октози 8 (8С)
Нонози 9 (9С)

У живій природі та сільськогосподарських культурах найчастіше зустрічаються пентози та гексози. Саме вони визначають енергетичний баланс рослинних клітин і слугують сировиною для синтезу складних структурних полімерів.

  • Вуглецевих атомів у молекулі — від 3 до 9
  • Формула моносахаридів — (СН2О)n
  • Формула гексоз — С6Н12О6

Хімічна структура, номенклатура та ізомерія простих цукрів

У молекулах простих цукрів гідроксильні групи приєднані до всіх атомів вуглецю, за винятком одного. Цей єдиний вільний атом вуглецю входить до складу альдегідної або кетогрупи (оксогрупи). Залежно від будови цієї групи моносахариди ділять на альдози та кетози. Родоначальниками цих груп є найпростіші тріози — гліцеральдегід (альдоза) та дигідроксіацетон (кетоза), від яких походять усі інші цукри.

Для точної ідентифікації похідних моносахаридів вуглецеві атоми в молекулі нумерують. Відлік починають з альдегідної групи або з того кінця ланцюга, до якого ближче розташована кетогрупа. Положення будь-яких приєднаних замісників позначають відповідною цифрою. Типовим прикладом такої номенклатури є молекула 2-дезокси-2-аміно-3,4-ді-О-метилглюкози.

Найважливішою особливістю моносахаридів є ізомерія — здатність речовин з однаковим складом мати різні властивості. Структурна ізомерія визначається різним порядком зв'язків між атомами у формулі. Наприклад, гексози із загальною формулою С6Н12О6 — глюкоза, маноза, галактоза та фруктоза — являють собою структурні ізомери. У лінійних проекціях Еміля Фішера ці відмінності наочно відображаються в будові молекул.

Просторова орієнтація моносахаридів залежить від наявності хіральних (асиметричних) атомів вуглецю, зв'язаних із чотирма різними замісниками. Через це молекули існують у двох енантіомерних формах — D- та L-ряду. Належність до конкретного ряду визначається за розташуванням групи ОН біля останнього хірального атома вуглецю: праворуч від ланцюга для D-ряду та ліворуч — для L-ряду. Еталонами для цього розділення слугують D- та L-гліцеринові альдегіди.

Читайте також