agronom.me
Меню

Агрохимия

Классификация и химическое строение моносахаридов в агрохимии растений

Студенту

3 мин чтения

Классификация и химическое строение моносахаридов в агрохимии растений

Углеводы составляют основу органического вещества растений и служат ключевым источником энергии для почвенной микрофлоры. В агрохимии и физиологии растений их принято классифицировать на три основные группы:

  • моносахариды (простые сахара);
  • олигосахариды;
  • полисахариды.

Моносахариды и их производные не способны расщепляться в организме растений без потери основных углеводных свойств. Их эмпирическая формула выражается как (СН2О)n, где число атомов углерода варьируется от 3 до 9. В зависимости от длины углеродного скелета моносахариды делят на несколько классов.

Класс моносахарида Число атомов углерода в молекуле
Триозы 3 (3С)
Тетрозы 4 (4С)
Пентозы 5 (5С)
Гексозы 6 (6С)
Гептозы 7 (7С)
Октозы 8 (8С)
Нонозы 9 (9С)

В живой природе и сельскохозяйственных культурах наиболее часто встречаются пентозы и гексозы. Именно они определяют энергетический баланс растительных клеток и служат сырьем для синтеза сложных структурных полимеров.

  • Углеродных атомов в молекуле — от 3 до 9
  • Формула моносахаридов — (СН2О)n
  • Формула гексоз — С6Н12О6

Химическая структура, номенклатура и изомерия простых сахаров

В молекулах простых сахаров гидроксильные группы присоединены ко всем атомам углерода, за исключением одного. Этот единственный свободный атом углерода входит в состав альдегидной или кетогруппы (оксогруппы). В зависимости от строения этой группы моносахариды делят на альдозы и кетозы. Родоначальниками этих групп являются простейшие триозы — глицеральдегид (альдоза) и дигидроксиацетон (кетоза), от которых происходят все остальные сахара.

Для точной идентификации производных моносахаридов углеродные атомы в молекуле нумеруют. Отсчет начинают с альдегидной группы или с того конца цепи, к которому ближе расположена кетогруппа. Положение любых присоединенных заместителей обозначают соответствующей цифрой. Типичным примером такой номенклатуры является молекула 2-дезокси-2-амино-3,4-ди-О-метилглюкозы.

Важнейшей особенностью моносахаридов является изомерия — способность веществ с одинаковым составом иметь разные свойства. Структурная изомерия определяется различным порядком связей между атомами в формуле. Например, гексозы с общей формулой С6Н12О6 — глюкоза, манноза, галактоза и фруктоза — представляют собой структурные изомеры. В линейных проекциях Эмиля Фишера эти различия наглядно отражаются в строении молекул.

Пространственная ориентация моносахаридов зависит от наличия хиральных (асимметрических) атомов углерода, связанных с четырьмя разными заместителями. Из-за этого молекулы существуют в двух энантиомерных формах — D- и L-ряда. Принадлежность к конкретному ряду определяется по расположению группы ОН у последнего хирального атома углерода: справа от цепи для D-ряда и слева — для L-ряда. Эталонами для этого разделения служат D- и L-глицериновые альдегиды.

Читайте также